Szyper to radosna mała łódka o bardzo pozytywnym usposobieniu, mimo że jego kapitan, Żeglarz Janek, nie jest dla niego miły. Żeglarz Janek dyryguje Szyprem, ale obojętnie jak głośno krzyczy i jak mocno tupie po pokładzie, nigdy nie udaje mu się popsuć Szyprowi humoru. Szyper jest zawsze skory do zgody i szczerze uważa Żeglarza Janka za swojego przyjaciela. Traktuje każdy dzień jak nową ekscytującą przygodę; stara się w każdym dostrzegać jego najlepsze cechy i zachwyca się wspaniałym światem. Jest przez to tak bardzo podatny na perswazję, że aż łatwowierny.
